唐寅，字子畏，一字伯虎，号六如居士，吴县〈苏州）人，出身商人家庭，30岁人京会试，受考场舞弊案牵连，被斥为吏，遂绝意进取，以卖画为生。擅长诗文书画，书法宗赵孟頫，画初学于周臣，以南宋刘、李为宗，后泛学李、范和元四家，自成一体。山水、人物、花鸟俱能。
唐寅山水画有粗、细两种风貌。粗笔一路承南宋"院体"，保留了雄峻山势、坚峭石质、严谨结构、斧劈皴法.劲健用笔、淋漓水墨等特色；同时又力纠一味刚硬，笔锋比较圆转细秀，取景多扼要开朗，皴法富于变化，披麻、乱柴相间，斫擦并用，还自创"淡斧劈皴法"，化面为线，计白当黑，雄劲中透出疏秀。这种仿学"院体"的山水，貌合而神离，别具清俊秀逸之韵，故李日华在《味水轩日记》中评唐寅与周臣之别是"东村工密而苍老，伯虎秀润而超逸，气韵自然不同。"细笔山水是唐寅本色画， 更多文人画意韵，其特点是：景色简约清朗，着意于近景刻画，远景简略；用笔细劲中锋，犹如游丝描，然纤而不弱，力而有韵，刚柔相济；皴法变化丰富，短砍、长皴、顺笔、逆毫、方折、圆转交替使用，不辨具体皴法，却杂而不乱，灵活有理；墨色淋漓，又富浓淡层次，布满全幅却不显迫促，具秀润和空灵感。这种画风，与文人画貌离而神合，如李开先《中麓画品》所评："唐寅如贾浪仙，身则诗人，犹有僧骨，宛在黄叶长廊之下。"
唐寅的人物画造诣亦很深。工笔人物近法杜堇，远宗唐人， 线条细劲，多取琴弦、铁钱描，设色妍丽，以三白开脸，华彩斑斓，形象俊俏又具清雅之致。水墨人物源自刘、李，而逸笔草草，灵动洒脱，多书法韵味和写意成分。
唐寅画风亦可分出早、中、晚期。早期约20余岁至37岁左右，30岁前山水主宗沈周，书法近文征明，30〜36岁期间转学周臣，字则学颜真卿。如《黄茅渚小景图卷》（藏上海博物馆），作于20余岁，所运的细笔勾皴及奇异的熨斗石形，均近似文征明，显然受吴门影响；《山水卷》（藏台北故宫博物院〉，约30岁作，主树及远山、风帆，仍主沈周画法，而山石及小斧劈皴已学刘、李，当是唐寅始师周臣之作；《骑驴归思图轴》（藏上海博物馆），约31岁作，山石作淡色带水长皴，巳具较多"院体"风貌；《春游女儿山图轴》（藏上海博物馆），30余岁作，已主宗周臣，然用笔较圆转灵活。中期约38岁至46岁，画法渐离周臣， 融入元人笔墨，呈现细笔面貌，书法则转学赵孟頫、李邕，变为精工秀丽。如《函关雪霁图轴》（藏台北故宫博物院〉，约作于38岁，画法巳南北兼参，如全景式布局、简劲用笔，尤其是长皴短斫，富于变化，斧劈皴中还间以披麻、乱柴等，款字亦近赵、李一路；《落霞孤鹜图轴》（藏上海博物馆），作于40余岁， 山石虽仍峻峭，笔法已趋绵密，呈现出细笔面貌。晚期即47岁至54岁，已形成典型的本色细笔画风，笔墨灵活含蓄，格调细秀清雅，如《山路松声图轴》（藏台北故宫博物院〉，47岁作， 近景突出，三株巨松刻划尤为精细，远景则简略，显得空灵，用笔趋细劲，皴法亦丰富，斧劈、披麻、乱柴及晕染结合；《西洲话旧图轴》（藏台北故宫博物院〉，50岁作，用笔更细，并带颤动，是晚年体弱表现；《春山伴侣图轴》（藏上海博物馆），50岁以后作，景色平淡清远，用笔细劲秀润，更多文人画意韵。
唐寅人物早年多工笔，晚年趋写意。如《王蜀宫妓图轴》(藏北京故宫博物院〉，属早年之笔，宗唐宋传统，工笔重彩画法，面部用三白法，衣纹作琴弦描，风格细劲浓艳；《陶谷赠词图轴》（藏台北故宫博物院〉，约40余岁中年作，工笔淡彩，人物、树木、芭蕉似杜堇，又显劲健，湖石带"院体"之法，当属中年时面貌；《秋风纨扇图轴》（藏上海博物馆），所作仕女形态近杜堇，而顿挫线条带写意，风格简逸潇洒，为中年水墨写意人物画杰作；《风木图卷》（藏北京故宫博物院〉，水墨淡色写意画法，构图简括，用笔工细而洗练，风格苍秀，为晚年代表作。《饮中八仙图圈》（藏辽宁省博物馆〕，则是他的白描佳作。
唐寅作品的真伪判定，一般较沈、文容易，因为既具浓厚功力又富文人画意韵的行利相兼画法，较难临仿。但鉴定中也存在复杂情况，一是有不少复本画，即用同一稿本重复画二次甚至三次，稍有差异，却都是真迹，不能断定一幅属真外俱假，当然，其间也夹杂有确属临仿的伪作。江兆申先生在《关于唐寅的研究》一文中，曾举出六组复本画，大多是真迹，偶尔杂入伪作， 如《秋庭记图》与《为慕椿画扇》，构图、画法均相近，为一稿两本，相距时间很近；《李端端落藉图》（藏南京博物馆）与《仿唐人仕女图》（藏台北故宫博物院〉，亦属一稿两本，但改动很大，相距时间当较久；《苇渚醉渔图》（藏美国顾洛阜处）与《芦汀系艇图》（藏台北故宫博物院〉，章法完全相同，然后幅画笔墨滞弱、杂乱，款字出笔不自然，钤印更差，毫无刀法可言，当属摹本。二是代笔问题，画史记载唐寅出名后，其师周臣曾为之代笔，故传世作品中也有被定为周臣代笔画者，然也有人分析，作为享有盛名的老画师周臣，不可能为弟子代笔，况且唐寅当时景况也并非应付不暇，需请师代笔。江兆申先生即指出，被认为周臣代笔的唐寅《入市归来图扇》、《溪山渔隐图卷》（均藏台北故宫博物院），都是唐寅真迹。至于认为较典型的代笔画《观瀑图轴》（藏上海博物馆），其实原有"周臣"款，挖款后改为"唐寅"款，就成了一幅所谓代笔画。
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